Осмотрев местность, гетман (12.02.2009)
Осмотрев местность, гетман решил, что она подходит для поля битвы. Сюда он намеревался выманить московское войско и дать ему бой. Верстов за десять справа Виговский поставил татарские орды. Казаков под командованием Степана Гуляницкого разместил на широкой луци в закрытом месте. Сам гетман, взяв небольшой казацкий отряд и часть орды во главе с салтаном-нурадином, перешел бродом Соснивку и 27 июня из тыла ударил на войско, которое осадило Конотоп. Он намеревался после атаки якобы прибегнуть к побегу и таким образом заставить московское войско погнаться за казацко-татарским отрядом, а следовательно попасть к месту, где спрятались основные казацкие силы.
Однако после удара Виговского среди враждебных войск возникла паника, они начали убегать, а казаки — преследовать их. Однако впоследствии воеводы, увидев, что в Виговского войска в десять раз меньше, чем у них, сами повели атаку на казаков, которые, как и приказывал гетьман, убежали и перебрались через реку Соснивку.
На второй день утром Пожарский из 30-тысячным войском перешел реку. Остальные московские военные силы остались под Конотопом. Пожарский начал чинить своих воинов к бою, приказал устанавливать пушки. В это время казацкий пятитисячный отряд во главе со Степаном Гуляницким выкопал незаметно для врага ров, просуваючися к тому мосту, который только что перешло московское войско. Пожарского атаковал со своим отрядом Виговский и под враждебным обстрелом сразу направился назад, опять использовав маневр мнимого побега. Московские войска ринулись за ним и таким образом очутились вдалеке от моста. Казаки Гуляницкого, которые теперь очутились у тыла московского войска, изрубили мост и загатили им реку, прибавив еще скошенную траву и камыш, нарубленную лозу и краснотал. Река разлилась на всю луку.
Пожарский, увидев за собой казаков, повернул назад. Тогда уже Виговский начал его преследовать. Здесь с гуком и свистом, как будто вихрь, налетела орда, напав на войско Пожарского из левого фланга, из правого атаковал Виговский. Пожарский со своим войском направился обратно к реке, но там не было хода. Пушки и кони завязли в грязи. Попытка побега пешком тоже была неудачной. 30 тысяч царских воинов легло трупом, устилая луку. Трубецкой с остальным войском поспешил отступить от Конотопа. Отражаясь от атак казаков и татар, что его преследовали, он дошел до Путивля.