Отец отдал сына (12.02.2009)
Отец отдал сына учиться в Киево-могилянскую коллегию, заслуга основания которой в значительной мере принадлежит Петру Могили. Больших успехов Иван Виговский достиг, овладевая латынью, которая тогда была языком европейской науки, литературы, политики, дипломатии, юриспруденции. Хорошее усвоение юношей Виговским курсов риторики и пиитики, которые выкладывались в Коллегии, мало следствием приобретения им мастерства в составлении государственных, судебных, административно хозяйственных и других документов, а также в овладении ораторским искусством.
Закончив Киево-могилянскую коллегию, Виговский начал служебную карьеру в конце 30-х годов XVII ст. Сначала работал юристом в городском суде в Луцке. Потом служил наместником луцкого пидстарости — заведовал канцелярией луцкого земского суда. Уже тогда Иван Виговский, вступив к луцкому православному братству, обнаружил себя большим ревнителем православной веры.
Впоследствии Виговский занял значительную должность в Киеве — служил писарем, то есть секретарем при польском комиссаре Шембергу, который за так называемой Ординациею 1638 г., принятой сеймом Вещи Посполитой, был поставлен над казачеством вместо гетмана. Согласно Ординациею только поляки могли занимать должности казацкой генеральной старшины и полковников. Так был возведен к должности сотника Чигирина генеральный писарь Богдан Хмельницкий, с которым познакомился Иван Виговский именно в этот период.
В 1648 г. Виговский был в составе польского авангардного войска, которое отправил коронный гетман Николай Потоцкий под проводом своего сына Стефана Потоцкого и комиссара Шемберга против Богдана Хмельницкого, который поднял флаг восстания на Запорожжи. В первой битве Освободительной войны украинского народа 1648—1657 лет — Жовтоводский — польское войско испытало полное, сокрушительное поражение. Виговский попал в плен. Татары, союзники Богдана Хмельницкого, забрали военных пленных в неволю. Хмельницкий, узнав о плохой судьбе Ивана Виговского, выкупил его у татар.
Минуло недолгое время, как Виговский стал ближайшим и найдовиренишой лицом при Богдане Хмельницком и вскоре занял самую влиятельную должность среди генеральной старшины — генерального писаря. Совет этой старшины, куда входили писарь, обозный, два есаула и два судьи, был и военным штабом, и своеобразным кабинетом министров. Здесь сходились все военные и гражданские дела.